5.6. КАРБОКСИЛИРОВАНИЕ
Реакции, лежащие в основе методов введения в молекулу карбоксильной группы, делятся на следующие типы:
1. Окисление углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов.
2. Гидролиз соединений с общими формулами
(где
и др.).
3. Присоединение металлоорганических соединений к оксиду углерода (IV).
4. Электрофильное присоединение оксида углерода (II) и воды к этиленам (Реппе).
5.6.1. Окисление углеводородов, спиртов и оксосоединений
3) альдегиды легко окисляются аммиачным раствором оксида серебра или щелочным раствором гидроксида меди и тартрата натрия (фелинговой жидкостью):
4) кетоны окисляются в более жестких условиях при использовании
в кислой среде:
5.6.2. Реакции, основанные на гидролизе
2) в молекулах производных кислот
группа X легко подвергается нуклеофильному замещению на гидроксил в щелочной или кислой среде:
(см. скан)
3) карбоксилирование часто осуществляют путем введения и последующей гидратации иитрильной группы:
(см. скан)
4) синтез дикарбоиовых кислот (А. Н. Несмеянов):
(см. скан)
5) синтез непредельных кислот:
(см. скан)
6) синтез
-аминокислот (Штреккер, Зелинский):
(см. скан)
7) синтез
-оксикнслот (цнангидрннопый синтез):
(см. скан)
5.6.3. Присоединение металлоорганических соединений к оксиду углерода (IV)
(см. скан)
5.6.4. Присоединение оксида углерода (II) и воды к этиленам
(см. скан)