2.5.6. Карбоновые кислоты (R-СООН) и их производные (R-СО-X)
Общий признак соединений этого ряда — наличие полярной карбонильной группы, связанной с группой атомов, X, где X — группа в кислоте; в галогенангидриде кислоты; (алкоксидный радикал) — в сложном эфире; а амиде; (ацилоксидный радикал) — в ангидриде кислоты; в гидразиде кислоты.
Полярность и, следовательно, активность карбонильной группы зависят от силы мезомерного и индукционного эффектов группы А (см. п. 2.5.5),
Наиболее характерным типом реакций является нуклеофильное замещение у атома углерода карбонильной группы (X — уходящая группа). Реакции подвержены кислотному и основному катализу. Кислота-катализатор координируется атому кислорода карбонильной группы и облегчает нуклеофильную атаку на атом углерода. Основание-катализатор повышает нуклеофильность реагента. Например:
В качестве нуклеофилов могут выступать вода, спирты, аммиак, амины, гидразин гидрокснламин карбоновые кислоты, фенол анилин и др.:
Итогом реакций является замещение в нуклеофильном реагенте подвижного атома водорода ацильным радикалом (реакции ацилирования). Например:
Судя по электронному строению, для кислот можно предвидеть также реакции, связанные с наличием кислотного протона (его можно заменить металлом) и с нуклеофильностью атома кислорода гидроксильной группы:
Как нуклеофилы кислоты значительно слабее спиртов, поскольку неподеленные пары электронов атома кислорода вовлечены с сопряжение с -электронами, Тем не менее кислоты способны алкилироваться и ацилироваться: