5.2. АЦИЛИРОВАНИЕ

Ацилированием называется замещение в нуклеофильном реагенте подвижного атома водорода на ацильный остаток Ацилирующие агенты в порядке убывания ацилирующей способности можно расположить в следующий ряд:

и другие производные карбоновых кислот. К сильнейшим ацилирующим агентам относятся кетены:

Аналогично галогенангидридам карбоновых кислот ведут себя галогенангидриды минеральных кислот:

Ацилированию подвергаются вода, спирты, амины, карбоиовые кислоты, амиды кислот, гидроперекисные и другие кислород, азот, серосодержащие нуклеофильные реагенты.

Суть реакции, лежащей в основе метода, за ключа ется в что нуклеофильным реагент атакует атом углерода карбонильной группы (или гетероатом — несущий дробный положительный заряд и замещает атом пли группу атомов, способных отщепиться в виде аниона. При этом нуклеофил теряет проон.

Ацилирование галогенангидридами кислот проводят в присутствии основных компонентов (щелочей, карбонатов металлов, пиридина, аминов и др.), связывающих образовавшийся галогенводород:

Ацилирование нуклеофильных реагентов карбоновыми кислотами требует активации карбонильной группы кислотным катализатором (серной кислотой, толуолсульфокислогой, ионообменной смолой — катионитом). Для смещения равновесия вправо образующуюся воду отгоняют (часто в виде азеотропной смеси) или связывают сильным водоотнимающим средством Например: