8.2.2. Антрацен

Антрацен ароматическое соединение, в котором система сопряжения образована четырнадцатью -электронами.

Доказательством строения антрацена служат пути его синтеза и химические превращения:

Неравномерность распределения -электронной плотности в молекуле антрацена выражена в еще большей степени, чем в молекуле нафталина. Наиболее уязвимым для электрофильных реагентов являются положения 9, 10 (мезо-положения):

(см. скан)

Концентрированная азотная кислота окисляет антрацен в антрахинон, а растворенная в уксусной кислоте — нитрует в положение 9.

Концентрированная серная кислота сульфирует антрацен в а-положение, а разбавленная при нагревании — в -положение. При избытке серной кислоты образуется смесь дисульфокислот. В мезо-положении (9, 10) сульфогруппа очень подвижна и легко замещается протоном.

Наиболее важным представителем производных антрацена является антрахинон, сходный в химическом отношении с ароматическими кетонами, в частности бензофеноном:

(см. скан)

В то же время антрахинон обладает свойствами ароматических ядер антрацена:

Аналогичные превращения претерпевает антрахинон-а-сульфокислота, получаемая при сульфировании антрахинона в присутствии

Известен ряд антрахиноновых красителей, одним из представителей которых является ализарин: