10. Гетероциклические соединения

10.1. ПОНЯТИЕ о КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЕ

К гетероциклическим относятся соединения, содержащие в цикле (или нескольких конденсированных циклах) наряду с атомами углерода один или несколько неуглеродных атомов (гетеро-атомов): N, О, S, Р и др.

Наибольший интерес представляют азот-, кислород- и серосодержащие гетероциклы.

Гетероциклы систематизируют не только по природе и количеству гетероатомов в цикле, ной по размерам циклов (трехчленные, четырехчленные и т. д.), а также по природе связей: насыщенные, ненасыщенные, ароматические.

Из огромного множества соединений этого класса можно выделить следующие:

(см. скан)

Для многих гетероциклических соединений чаще всего применяются тривиальные названия (фураи, пиридин и т. д.).

По систематической номенклатуре основа названия указывает на размер цикла: -ир-, -ет-, -ин,- -еп-, -ол-, для 3-, 4-, 5-, 6-, 7- и 8-членных циклов соответственно. Природа гетероатомов указывается приставкой: окса-, тиа- и аза- для кислорода, серы и азота соответственно.

Насыщенность и ненасыщенность циклов обозначают в ряде случаев суффиксами. При этом циклы, содержащие азот, могут отличаться от циклов без азота. Например, в названиях пятичленных циклов (основа ненасыщенных — суффикса нет, насыщенных азотсодержащих — -идип; насыщенных, не содержащих азот,— -ан.

К названиям частично восстановленных циклических соединений добавляют приставки дигидротетрагидро-.

Нумерацию цикла начинают с гетероатома. Заместители и другие гетероатомы в цикле должны иметь наименьшие из возможных номеров.