1.3. Классификация и номенклатура органических соединений

Органические соединения классифицируют следующим образом:

I. Алифатические (ациклические) — соединения с открытой ценыо углеродных атомов.

1. Предельные (насыщенные).

2. Непредельные (ненасыщенные).

II. Циклические — соединения с цепью атомов, замкнутой в кольцо.

1. Карбоциклические — в кольцо включены только атомы углерода: а) алициклические (предельные и непредельные); б) ароматические.

2. Гетероциклические — в кольцо включены кроме атомов углерода атомы других элементов (кислорода, азота, серы и др.) — гетероатомы,

Тривиальная номенклатура заключает в себе исторически сложившиеся названия, например: ацетон, уксусная кислота и др. По рациональной номенклатуре за основу наименования принимают название наиболее простого члена гомологического ряда, дополняя его названиями заместителей. Например:

(см. скан)

В конце XIX в. возникла так называемая заместительная номенклатура, основные принципы которой были заложены в Женевской (1892 г.), а затем Льежской (1930 г.) номенклатурах.

В настоящее время пользуются номенклатурой ИЮПАК (IUPAC - сокр. от английского названия Международного союза чистой и прикладной химии), которая узаконила укоренившиеся тривиальные названия, унифицировала и свела в единую систему принципы сложившихся номенклатур: систематической (заместительной), радикально-функциональной, присоединительной и др.

В номенклатуру производных углеводородов введено понятие о характеристических (функциональных) группах как о заместителях.

содержащих неуглеродные атомы. В порядке уменьшения старшинства их можно расположить в следующий ряд:

Каждая функциональная группа обозначается в названиях соответствующими суффиксами или приставками.

Согласно систематической номенклатуре ИЮПАК, основу названия соединения составляет название главной углеродной цепи (не обязательно самой длинной) или цикла и старшая характеристическая группа, обозначаемая суффиксом. Названия других групп и боковых алкильных цепей помещают в префиксной части в алфавитном порядке с указанием номеров атомов углерода главной цепи, с: которыми они связаны. Нумерация последней производится начиная от старшей функциональной группы.

Степень ненасыщенности обозначается заменой в алканах суффикса -ан- на -ен- (в олефинах) или -ин- (а ацетиленах). В циклических системах в некоторых случаях используются приставки дигидро-, тетрагидро- и т. д.

Наряду с заместительной в практике довольно часто пользуются радикально-функциональной номенклатурой, являющейся продолжением рациональной. Название одновалентных углеводородных (алкильных) радикалов происходит от названия соответствующего алкана — окончание -ан заменяется на -ил:

Атом углерода, связанный с одним алкильным радикалом называется первичным. Вторичный атом углерода связан с двумя, третичный — с тремя и четвертичный — с четырьмя алкильными радикалами.

Если радикалами являются производные ненасыщенных углеводородов, к названию последнего добавляется окончание -ил:

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

Допускаются некоторые тривиальные названия:

Двухвалентные радикалы:

В табл. 1 представлены основные классы соединений алифатического ряда, а также некоторые типичные представители карбоциклнческих (алиниклических, ароматических) и гетероциклических соединений. Каждый класс соединений имеет свойственную ему функциональную группу, определяющую его основные свойства.

Количество изомеров соединения определяется числом возможных комбинаций сочетаний атомов углерода (изомерия скелета) и положением заместителей. Так, для бромистого бутила возможны две комбинации сочетания углеродных атомов: линейная и разветвленная. Для каждой из них возможны два положения брома.

Если изомеры способны взаимно превращаться друг в друга и находятся в равновесии, то такая изомерия называется динамической, или таутомерией.