2.5.4. Спирты (R0Н)

Функциональной группой спиртов является группа Реакционная способность спиртов обусловлена полярностью связей и наличием иеподеленных пар электронов на атоме кислорода, сообщающих ему нуклеофильные свойства

Во всех реакциях спирты ведут себя как нуклеофильные реагенты (или слабые основания). Спирты способны координироваться а

кислотами по донорно-акцепторному механизму и атаковать электроподефицптные центры в молекулах. При этом может разрываться связь или В нервом случае происходит электрофильное замещение протона на алкнльную группу (алкодирование спирта) или ацильный остаток (ацилирование спирта).

Алкилпрующнмп агентами являются галогеналканы, этилены, спирты. Например, алкнлирование метанола бромистым этилом:

Ацилируклцие агенты

Например, ацилирование этанола уксусной кислотой:

По аналогичному механизму протекают реакции с ангидридами, хлорангидридами и другими производными кислот.

В реакциях с разрывом связи первоначально протонируется основный атом кислорода, что приводит к разрыхлению связи (в предельном случае к отщеплешпо изды и образованию карбониевого иона):

Электрофильный атом углерода, несущий дробный или полный положительный заряд, становится мишенью для нуклеофильного реагента — молекулы спирта.

Другим путем освобождения молекулы от избыточного положительного яаряда является выброс протона из -положения по отношению к вакантной орбитали и образование -связи: