10.6. П0НЯТИЕ О ПРИРОДНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ

Природными называют соединения, синтезируемые в процессе жизнедеятельности растений и животных: углеводы, изопреноиды, стероиды, алкалоиды, жиры, белки, нуклеиновые

кислоты, ферменты и др. Расшифровка строения, механизма действия и синтез аналогов природных соединений — важнейшая задача химиков-органиков и биохимиков.

Многие природные соединения содержат гетероциклические фрагменты. Например, в молекулу порфирина, составляющего основу гемоглобина, хлорофилла и витамина В12, входит четыре пиррольных кольца.

Большую группу природных соединений основного характера, включающих азотсодержащие гетероциклические системы, составляют алкалоиды. Как правило, это твердые вещества, трудно растворимые в воде, но легко растворяющиеся в органических растворителях. В природных объектах они находятся обычно в виде солей органических кислот. Многие алкалоиды выделены, идентифицированы и используются в качестве лекарственных препаратов.

Известны алкалоиды — производные пиридина (никотин, никотиновая кислота), хинолина (хинин — противомалярийное средство), изохинолина (папаверин — сосудорасширяющее средство), индола (псилобицин — психомиметическое средство), пиримидина (веронал — снотворное; сульфадимезин — противобактериальный сульфамидный препарат; витамин В), пурина (кофеин) и многих других азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклов:

Кислородсодержащие гетероциклы входят в состав важнейших молекулярных биорегуляторов — простагландинов, осуществляющих контроль за физиологическими функциями организма (деятельностью нервной системы, метаболизмом клетки, воспалительными процессами и др.)»

Эти соединения, например, ответственны за состояние сосудов и артериальное давление. Первое ингибирует, второе — стимулирует агрегацию тромбоцитов, что обеспечивает системе необходимое равновесие.

Гетероциклы входят в состав нуклеиновых кислот — высокомолекулярных полимеров, образующих при гидролизе эквимолекулярную смесь гетероциклических аминов, пентозы и фосфорной кислоты.

Нуклеиновые кислоты делятся на две группы: рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК). В состав первой входит пентоза D-рибоза, второй — 2-дезокси-О-рибоза.

При частичном гидролизе нуклеиновых кислот образуются нуклеотиды. Одним из важнейших нуклеотидов, участвующих в биологических процессах, является аденозинмонофосфат:

Нуклеотиды гидролизуются до фосфорной кислоты и нуклеозидов, которые, в свою очередь, дают пентозу и гетероциклический амин: аденин, гуанин, урацил, цитозин и др.

Дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) составляют основу генов, т. е. структур, обеспечивающих передачу наследственной информации. Ответственными за хранение и передачу информации являются природа и последовательность сочетания звеньев в полимере ДНК. ДНК обладают молекулярной массой до нескольких миллионов, существуют в виде двух спиралей, связанных водородными связями и содержатся в ядре клетки.

Наряду с ДНК в сложном, катализируемом ферментами процессе синтеза белка участвует три типа рибонуклеиновых кислот. РНК синтезируются в ядре и благодаря сравнительно низкой молекулярной массе проникают сквозь оболочку ядра в цитоплазму клетки, где и выполняют свои функции.