7.4. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ ХЛОРА К БЕНЗОЛЬНОМУ ЯДРУ

Галоиднрование бензола при ультрафиолетовом облучении и нагревании в отсутствие катализаторов приводит к последовательному присоединению одной, двух и трех молекул галогена:

При наличии в ядре боковой цепи радикальное хлорирование направляется прежде всего на атомы водорода, связанные с атомом углерода, соседним с ароматическим кольцом, поскольку в этом случае образуются очень стабильные бензнльные радикалы. Их стабилизация является следствием сопряжения нееиаренного электрона с -электрон-ным облаком:

Все изложенное позволяет во многом предвидеть свойства производных бензола с различными функциональными группами.