8. Многоядерные ароматические соединения

К многоядерным ароматическим соединениям относятся следующие: 1) соединения с изолированными бензольными ядрами:

(см. скан)

2) конденсированные ароматические системы:

и другие ацены.

8.1. СОЕДИНЕНИЯ С ИЗОЛИРОВАННЫМИ БЕНЗОЛЬНЫМИ ЯДРАМИ

8.1.1. Дифеиил (бифенил)

Доказательством строения дифенила является его синтез по Вюрцу-Фиттигу:

или

а-Связь между ядрами несколько укорочена вследствие взаимодействия -электронных облаков.

Вокруг -связи возможно вращение ядер, однако при достаточно больших объемах заместителей в орто-положениях поворот становится невозможным. В этом случае молекула теряет плоскость симметрии и может существовать в виде двух стереоизомерных форм, относящихся друг к другу как к предмет к своему зеркальному отражению и называемых атропизпмерами (атропэнантиомерами):

В химическом отношении дифенил проявляет все свойства ароматических углеводородов.

При нитровании нитрогруппа вступает в -положение. Поскольку ядро при этом пассивируется, вторая нитрогруппа внедряется во второе ядро (в -положение). Таким образом, одно ядро выступает по отношению к другому в качестве ориентанта первого рода в связи о тем, что в динамике процесса замещения ароматическая -система проявляет -эффект, стабилизируя -комплекс.

Важным производным дифенила является бензидин, получаемый бензидиновой перегруппировкой гидразобензола:

(см. скан)