8.1.2. Полифенилметаны
Накопление в метане фенильных ядер повышает подвижность атомов водорода и их заместителей, что связано со способностью 
-электронов вступать в сопряжение с возникающей в 
-положении вакантной орбиталью (в карбкатионе,) а также орбиталью, занятой одним (в радикале) или двумя неподеленными в (карбанионе) электронами:
Из производных дифенилмегана следует выделить:
Эти соединения проявляют свойства фенильного ядра и содержащихся в них функциональных групп.
В ряду полифеиилметанов наиболее важным в практическом и теоретическом отношении являются трифенилметан и его производные 
отличающиеся наиболее высокой лабильностью связи 
(где 
) и способностью генерировать трифенилметильные катионы, анионы и радикалы. Так, водород легко замещается на хлор по свободнорадикальному механизму, а связи 
диссоциируют гегеролитически с образованием карбкатиона:
При взаимодействии с сильными основаниями трифенилметан теряет протон и образует устойчивый карбанион:
Некоторые трифеиилметнльные производные являются источником стабильных радикалов, что фиксируется с помощью ЭПР-спектроскопии:
Оба продукта в инертных растворителях диссоциируют с образованием стабильных радикалов:
Стабильность обусловлена не только делокализацией неспаренного электрона по фенилышм ядрам, но и устранением стерического напряжения при переходе от тетраэдрической структуры центрального атома углерода к плоскостной. Подобную структуру имеет и соответствующий катион.
Трифенилметильные радикалы и- катионы стабилизируются 
к тронодонорными заместителями в ядрах (например, 
а анионы — акцепторными 
Так, (
-диметиламинофенил)метанхлорид диссоциирует даже в водной среде: электронодефицитный центр настолько делокализован по заместителям, что катион не гидратируется:
Только сильный нуклеофил (концентрированная щелочь) медленно реагирует с катионом, превращая его в бесцветный (
-диметил-амипофенил)карбинол 
.
Ряд аминопроизводпых трифенилхлорметапа, содержащих аминогруппы 
- где 
вдвух пли трех фенильных ядрах, составляют группу трифенмлметановых красителей. Введение функциональных групп осуществляется не прямым воздействием на производные трифенилметана, а подбором соответствующих исходных на стадии синтеза:
