Пред.
След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO
РЕАКЦИЯ ЧУГАЕВАЛев Александрович Чугаев (1873—1922) родился в Москве. В 1895 г - окончил Московский университет. В 1904-1908 гг. профессор Московского высшего технического училища. С 1909 г. заведующий Менделеевской кафедрой Петербургского университета и одновременно профессор кафедры неорганической химии Петербургского технологического института. Основатель и директор (с 1918 г.) Государственного института по изучению платины и других благородных металлов АН СССР. Работы Л. А. Чугаева по химии терпенов привели к открытию нового метода превращения спиртов в олефины (ксанто-геновый метод Чугаева). Изучая физико-химические свойства органических соединений, он установил (1908 г.) зависимость оптической активности соединений от их положения в гомологическом ряду (правило Чугаева) и открыл (1911 г.) новый тип аномальной вращательной дисперсии. Большой вклад внес Л. А. Чугаев в химию комплексных соединений. Он показал, что комплексные циклические соединения значительно устойчивее соответствующих ациклических соединений, открыл чувствительную реакцию на никель с диметилглиоксимом (реактив Чугаева). Превращение спиртов в олефины при термическом разложении мегилксантогенатов, полученных из этих спиртов, называется реакцией Чугаева:
Механизм реакции Чугаева был изучен Александером и Мадрасом. Отсутствие каких-либо перегруппировок в процессе дегидратации объясняется промежуточным образованием циклического реакционного комплекса. Крам показал, что для двух рядов рацематов 3-фенилбутано-ла-2 реакция Чугаева протекает в основном как стереоспецифический процесс, в котором преобладает цис-элиминирование:
Бордуэл и Лэндис недавно показали, что подвижность, отщепляемого
Подобное направление реакции является исключением, так как обычно реакция Чугаева протекает с цис-элиминированием. Очевидно, в данном случае конформация молекулы препятствует образованию циклического промежуточного комплекса. Соединение II было получено также цис-элиминированием транс-изомера соединения I. ЛИТЕРАТУРА(см. скан)
|
 |
Оглавление
|
-водорода оказывает большое влияние на течение реакции Чугаева. По их данным, пиролиз с-2-n-толилсульфонил-циклогексил-Б-метилксантогената (I) в результате транс-элиминирования приводит почти исключительно к образованию 1-n-толилсульфонилциклогексена-1 (II):
