РЕАКЦИЯ ИВАНОВА

Димитр Иванов (Dimiter Ivanov) родился в 1894 г. в Софии. В 1920 г. окончил Софийский университет. Затем учился в университете в Нанси (Франция), где под руководством профессора Г. Вавона выполнил докторскую диссертацию, которую защитил в 1923 г. Свою педагогическую деятельность начал в 1926 г. в Софийском университете; с 1937 г. заведует там кафедрой органической химии. Основными областями его исследований являются химия металлоорганических соединений и соединений фосфора и особенно химия эфирных масел. Член-корреспондент Болгарской академии наук, возглавляет отделение органической химии. В 1932 г. получил звание лауреата Французской академии наук (1п-stitut de France).

Взаимодействие магнийгалоидпроизводного соли фенилу ксусной кислоты (реактив Иванова) с карбонилсодержащими соединениями известно под названием реакции Иванова:

При карбоксилировании реактива Иванова получена фенилмалоновая кислота с выходом 66%, а при взаимодействии реактива Иванова с формальдегидом образуется троповая кислота с выходом 83%.

Иванов с сотр., а также Блике и другие исследователи расширили область применения этой реакции. Няйдено, что вместо соли фенилуксусной кислоты для получения реактивов Иванова можно применять соли -ненасыщенных алифатических кислот. Магний-галоидпроизводное и литиевое производное фенилацетонитрила действуют аналогично реактивам Иванова.

Недавно было установлено, что при реакции натриевой соли бензилсульфокислоты с изопропилмагнийхлоридом также образуется реактив Иванова, который, конденсируясь с бензофеноном,

превращается в кислоту (выход 64%):

Блике с сотр. использовали реакцию Иванова при получении аминоспиртов, которые могут обладать физиологической активностью. Они показали, что конденсация по методу Иванова третичных амидов фенилуксусной кислоты с карбонилсодержащими соединениями протекает с образованием -оксиамидов. Последние при восстановлении литийалюминийгидридом превращаются в у-окситретичные амины. Аминоспирты были получены также взаимодействием реактизоз Иванова с аминозамещенными кетонами.

Лучшим способом приготовления реактива Иванова является добавление натриевой соли фенилуксусной кислоты к изопропилмагнийхлориду в эфире. Обработку реактивом Иванова альдегидов и кетонов проводят так же, как и реактивом Гриньяра.

Циммерман и Трекслер рассматривают реактив Иванова как полный енолят. Они установили, что с бензальдегидом этот реактив образует преимущественно пгрео-изомер и некоторое количество зритро-изомера (отношение трео- и эритро-изомеров 76:24):

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)