Главная > Справочник по органическим реакциям
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

РАСЩЕПЛЕНИЕ ПО ЭМДЕ

Герман Эмде (Hermann Emde, 1880-1935) родился в г. Опладен (Германия). Изучал химию, фармацию и пищевую химию в Брауншвейгском технологическом институте, а затем в Марбургском университете, где ему была присуждена степень доктора. Затем преподавал в Брауншвейге, а в дальнейшем работал под руководством Ф. Тиле в Страсбурге. В 1928 г. доцент Базельского университета, в 1931 г. директор химико-фармацевтического института в Кенигсберге. Многочисленные работы посвящены изучению природных соединений и расщеплению четвертичных аммониевых солей.


При обработке амальгамой натрия водных или спиртовых растворов галоидных солей четвертичных аммониевых оснований происходит разрыв азот-углеродной связи. Этот метод расщепления солей аммониевых оснований получил название расщепления по Эаде и был широко использован для установления строения ряда алкалоидов и других азотсодержащих соединений.

Эмде показал, что при обработке -диметилтетрагидрохи-нолиния (I) амальгамой натрия образуется -диметиланилин (II):

При гофмановском расщеплении четвертичной соли I не происходит раскрытия кольца; в этих условиях отщепляется лишь метиловый спирт и образуется N-метилтетрагидрохинолин:

Галогениды N, N-диметилтетрагидроизохинолиния при расщеплении по Гофману и по Эмде образуют один и тот же -винилбензил)-диметиламин (III):

Дальнейшее расщепление по Эмде полученной из соединения III четвертичной аммониевой соли (IV) приводит к образованию -метилстирола (V):

Описано видоизменение метода расщепления по Эмде, заключающееся в применении сплава никеля с алюминием вместо амальгамы натрия. По этому методу восстановительное расщепление четвертичных солей аммония быстро протекает в мягких условиях и с хорошим выходом.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)

1
Оглавление
email@scask.ru