РЕАКЦИЯ ГОМБЕРГА—БАХМАНА—ХЕЯ

Моисей Гомберг (Moses Gomberg, 1866-1947) родился в Елизаветграде (ныне Кировоград). В 1885 г. семья Гомберга переселилась в США. Окончил Мичиганский университет, где в 1894 г. ему была присуждена степень доктора философии. Работал в Мюнхене у А. Байера и в Гейдельберге с В. Мейером Профессор, затем заведующий кафедрой химии (с 1927 г.) Мичиганского университета. С 1931 г. президент Американского химического общества. Осново» положник химии свободных радикалов. Исследования полиарилметильных соединений, начатые им еще в Гейдельберге, привели к открытию свободного радикала трифенилметила (1900 г.). За свои выдающиеся труды М. Гомберг. удостоен многих наград.

Вернер Эмануэль Бахман (Werner Emanuel Bachmann, 1901 - 1951) родился в Детройте (США). В 1926 г. получил степень доктора в Мичиганском университете. Затем он занимался исследовательской работой в Цюрихе, будучи стипендиатом Рокфеллеровского фонда, и далее в Лондоне и Мюнхене, где получал стипендию Гоггенхейма. В дальнейшем вернулся в Мичиганский университет и стал профессором химии, сменив М. Гомберга. Занимался исследованием свободных радикалов и изучением молекулярных перегруппировок, а также синтезом половых гормонов и взрывчатых веществ.

Дональд Холройд Хей (Donald Holroyde Hey) родился в 1904 г. в г. Суонси (Англия). Получил степень магистра в Уэльсском университете, степень доктора философии в Лондонском университете (где учился у Л. Хинкеля) и степень доктора наук в Манчестерском университете. Читал лекции в Манчестерском и Лондонском университетах. С 1941 по 1945 г. был директором Британского научно-исследовательского института Шеринга. Затем вернулся в Лондонский университет, профессором которого является в настоящее время.

Образование диарилов при обработке растворов солей диазония едким натром или ацетатом натрия в присутствии жидких ароматических углеводородов обычно именуют реакцией Гомберга. Эта реакция известна также под названием реакции Гомберга-Бахмана-Хея.

Примером этой реакции может служить получение 4-нитроди-фенила из хлористого -нитрофенилдиазония и бензола:

Лучшие выходы диарилов часто достигаются при замене едкого натра ацетатом натрия. Применение стабилизированной соли диазония, полученной взаимодействием хлористого м-нитрофе-нилдиазония с нафталин-1,5-дисульфокислотой, способствует повышению выхода 4-нитродифенила до 70%. Нитрозоацетильные производные ароматических аминов также могут быть использованы для синтеза несимметричных диарилов.

Интересна дискуссия Хея и Уотерса (1948 г.) с Ходжсоном {1949 г.) по поводу ионного и свободно-радикального механизма реакции Гомберга. Ходжсон считает, что активным реагентом является ион диазония.

В недавно опубликованном обзоре Д. де Тара, посвященном синтезу Пшорра (стр. 217) и сходным с ним реакциям циклизации диазониевых соединений, приведено сопоставление их с синтезом Гомберга.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)