РЕАКЦИЯ ПАССЕРИНИ
Марио Пассерини (Mario Passerini) родился в 1891 г, в г. Скандиччи (Италия). Учился во Флорентийском университете, где ему была присуждена степень доктора химии и фармации. Сначала ассистент, затем доцент института химии и фармации во Флоренции. С 1930 г. преподавал в Сиенском университете. В настоящее время работает во Флоренции в области выделения природных соединений из растительного сырья.
Взаимодействие ароматических изонитрилов с карбонилсодержащими соединениями и карбоновыми кислотами, в результате которого образуются
-ацилоксианилиды, получило название реакции Пассерини:
Щелочной гидролиз образовавшегося продукта приводит к соответствующим
-оксианилидам. Недавно было показано, что протекания побочных реакций можно избежать, если смешивать эквимолекулярные количества реагентов при 0-25° и проводить синтез при —20°. Это позволяет предположить, что реакция Пассерини протекает через стадию образования циклического промежуточного реакционного комплекса I:
Если в реакции используется оптически активная карбоновая кислота, то один из диастереоизомерных продуктов получается в значительном избытке, что указывает на возможность применения этой реакции для асимметрического синтеза.
ЛИТЕРАТУРА
(см. скан)