Главная > Справочник по органическим реакциям
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

РЕАКЦИЯ ПФИТЦИНГЕРА

Вильгельм Пфитциигер (Wilhelm Pfitzinger) начал свои исследования в области синтеза замещенных цинхониновых кислот из изатина и кетонов в

1885 г. в Лейпцигском университете. С 1888 г. сотрудничал в фирме Friedrich Bayer Со. в г. Элберфельде. С 1892 г. по 1897 г. продолжал заниматься изучением синтеза хинолина в Дрезденской высшей технической школе в лаборатории Е. Мейера. В 1902 г., работая в Берлинском технологическом институте, открыл реакцию изатиновой кислоты с оксимами альдегидов.


Образование производных цинхониновой кислоты (III) при взаимодействии изатина (I) или изатиновой кислоты (II) с соединениями, содержащими группировку описано в

1886 г. и получило название реакции Пфитцингера. Реакцию можно изобразить следующей общей схемой:

Реакция Пфитцингера сходна с методом синтеза производных хинолина по Фридлендеру, исходя из -аминобензальдегида или -аминофенилкетона.

При использовании в реакции Пфитцингера не метилэтилкетонов, а других метилкетонов, в конденсацию вступает метильная

группа кетона. В соответствии с этим в качестве основного продукта реакции метил-н-пропилкетона с изатином получается -про-пилцинхониновая кислота:

Из продуктов взаимодействия с высшими несимметричными -алкилкетонами были выделены и идентифицированы также изомерные 2,3-дизамещенные производные цинхониновой кислоты. Недавно получено несколько производных этих кислот, замещенных высшими алкильными группами в положении 2.

Установлено, что во многих случаях при пиролизе производных цинхониновой кислоты наряду с ожидаемым 2-алкилхино-лином образуются также соответствующие 4-оксипроизводные:

Реакция некоторых пропоксиметилкетонов с изатином приводит к 2-алкил-3-пропоксицинхониновым кислотам (IV) (здесь или высший алкильный радикал):

Мэллер и Штобо недавно сообщили о роли пространственных затруднений в реакции Пфитцингера. Было показано, что триметилдезоксибензоин (V)

не вступает в реакцию конденсации с изатином.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)

1
Оглавление
email@scask.ru