РЕАКЦИЯ БАРТА

Генрих Барт (Heinrich Bart) синтезировал мышьяковооргаиические препараты для борьбы с инфекционными заболеваниями, вызываемыми простейшими микроорганизмами. С 1909 г. он начал разрабатывать методы получения ароматических арсоновых кислот. Большую часть результатов этих исследований Г. Барт опубликовал в 1922 г., работая в биохимическом институте при Гейдельбергском университете.

Реакцией Барта называется получение ароматических арсоновых кислот взаимодействием ароматических солей диазония с арсенитом натрия в присутствии таких катализаторов, как медь или ее соли. Примером этой реакции может служить получение фениларсоновой кислоты из хлористого фенилдиазония:

Реакцию проводят, добавляя раствор соли диазония к щелочному раствору арсенита натрия, содержащему катализатор. Реакционную смесь оставляют стоять или нагревают до прекращения выделения азота, затем продукт реакции осаждают подкислением.

Известны многочисленные модификации реакции Барта. Реакция может протекать в нейтральных растворах без катализатора или в буферных растворах в присутствии катализатора. Оптимальные условия меняются в зависимости от характера и положения заместителей в ароматическом ядре. Удачной модификацией реакции Барта оказалось разложение фторборатов диазония действием арсенита натрия. Фторбораты диазония, полученные диазотированием ароматических аминов в присутствии (см. реакцию Шимана, стр. 268), добавляют к водному раствору арсенита натрия, содержащему хлористую медь По этому методу -нитрофениларсоновая кислота была получена из -нитрофенилдиазонийборфторида (выход 79%):

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)