Пред.
След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO
СИНТЕЗ АЗЛАКТОНОВ ПО ЭРЛЕНМЕИЕРУ—ПЛЕХЛЮЭмиль Эрленмейер мл. (Emil Erlenmeyer, Jr., 1864-1921) родился в р. Гейдельберге (Германия). Его отец Эмиль Эрленмейер ст. (1825-1909) был профессором химии Гейдельбергского университета. Эмиль Эрленмейер мл. изучал естественные науки в Гейдельберге, а химию в Бонне у А. Кекуле. В дальнейшем совершенствовался в Марбурге, Дармштадте и в Геттингене, где в 1888 г. получил степень доктора. С 1891 г. преподаватель Боннского университета, а с 1896 г. профессор химии в Страсбурге. В 1901 г. организовал частную учебную лабораторию, в которой под его руководством работало много студентов старших курсов. В 1907 г. его пригласили в Государственный биологический институт в Далеме, где он получил возможность заняться научной деятельностью, в частности исследованиями в области производных коричной кислоты и вопросами физиологии растений. Конденсация альдегидов с ацилированными (обычно бензоил- или ацетил-) производными глицина в присутствии уксусного ангидрида и уксуснокислого натрия, приводящая к получению жсазолонов (азлактонов), называется синтезом азлактонов по Эрленмейеру-Плехлю. Примером этой реакции может служить образование 4-бензили-ден-2-метилоксазолона-5 из бензальдегида и ацетилглицина:
Эта реакция лучше изучена для ароматических альдегидов и может рассматриваться как частный случай реакции Перкина (см. стр. 201). Низшие алифатические альдегиды реагируют с 2-фенилоксазолоном-5 с образованием соответствующих ненасыщенных азлактонов. Беннет и Ниман недавно показали, что в ряде случаев основная реакция конденсации сопровождается переацилированием. т. е. обменом ацильного остатка ацилглицина (бензоила на ацетил). Примером конденсации, сопровождающейся переацилированием, является взаимодействие
Азлактоны могут служить промежуточными продуктами для синтеза различных соединений, включая амино- и
По этому методу был получен фенилаланин Взаимодействием азлактонов с аминами и аминокислотами образуются замещенные амиды и дипептиды. а-Кетокислоты образуются при гидролизе азлактонов в присутствии сильных минеральных кислот или щелочей. Окислением соответствующей
где Из азлактонов через
ЛИТЕРАТУРА(см. скан)
|
1 |
Оглавление
|