РЕАКЦИЯ ИОЦИЧА

Живоин Ильич Иоцич (1870—1914), серб по национальности, родился в г. Парачине (Югославия). В 1898 г. экстерном окончил Петербургский университет. Ученик А. Е. Фаворского, работал у него лаборантом. Продолжал исследования своего учителя в области изомеризации непредельных углеводородов. Получил несимметричные галоидзамещенные углеводороды, которые легко полимернзуются и окисляются свободным кислородом. Разработал методы синтеза производных ацетилена и открыл некоторые новые ацетиленовые производные.

Образование производных ацетилена при взаимодействии магнийгалоидацетилена (реактива Иоцича) с различными активными органическими соединениями известно под названием реакции Иоцича.

Реактив Иоцича получается действием ацетилена или моноза-мещенного ацетилена на магнийгалоидалкил:

Ацетилен может реагировать и с двумя молекулами магнийгалоидалкила, образуя димагнийгалоидацетилен. Изучением кинетики взаимодействия ацетилена с магнийгалоидалкилами установлено, что реакция протекает по схеме:

Путем взаимодействия реактива Иоцича с галоидалкилами, алкилсульфатами или алкилсульфокислотами получают гомологи ацетилена. Например, -бутилбромид с мономагнинбром-ацетиленом дает гексин-1 (выход 60%):

С альдегидами, кетонами, сложными эфирами и эпоксисоединениями реакция Иоцича протекает аналогично реакции

Гриньяра (см. стр. 101), причем образуются соответствующие производные ацетилена. С галоидами реактив Иоцича дает галоидацетилены, а с дицианом или с хлорцианом—нитрилы ацетиленовые кислот.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)