ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПО РОЗЕНМУНДУ
Карл Вильгельм Розенмунд (Karl Wilhelm Rosenmund) родился в 1884 г. в Берлине. Учился в Берлинском университете у О. Дильса. В 1906 г. получил степень доктора, затем стал профессором химии. С 1925 г. профессор и директор Кильского фармацевтического института. Приобрел широкую известность благодаря исследованиям в области ароматических оксиаминокетонов, разработке метода восстановления хлорангидридов карбоновых кислот и синтезу фениларсоновых кислот взаимодействием галоидпроизводных бензола с арсенитом калия (реакция Розенмунда).
Эта реакция заключается в восстановлении хлорангидридов карбоновых кислот до альдегидов в присутствии палладиевого катализатора.
Примером реакции является получение
-нафтальдегида из хлорангидрида
-нафтойной кислоты:
Восстановление обычно протекает при пропускании водорода через перемешиваемый кипящий раствор хлорангидрида в инертном растворителе (толуол или ксилол). В большинстве случаев в качестве катализатора используется 5%-ный палладий на сульфате бария. Хлористый водород, выделяющийся в процессе восстановления, может быть поглощен щелочью и оттитрован. Это позволяет контролировать ход реакции и закончить ее, как только прекратится выделение хлористого водорода.
Восстановление по Розенмунду, по-видимому, является наиболее удобным методом превращения хлорангидридов жирных и ароматических карбоновых кислот в соответствующие альдегиды. В присутствии сернистых соединений, растворенных в хинолине (каталкзаторный яд), другие функциональные группы, такие, как
или
не оказывают влияния на реакцию восстановления хлорангидрида и сами не восстанавливаются.
Метод Розенмунда может успешно применяться для получения альдегидокислот из соответствующих монохлорангидридов дикарбоновых кислот при использовании в качестве катализатора палладия на угле:
ЛИТЕРАТУРА
(см. скан)