РЕАКЦИЯ БРАУНА
Юлиус Браун (Julius Braun, 1875-1940) родился в Варшаве, учился в Мюнхене и Геттингене. В 1909-1918 гг. адъюнкт-профессор в Бреслау, с 1921 г. профессор химии во Франкфуртском университете. Ю. Браун опубликовал большое число трудов в различных областях органической химии. Многие его работы посвящены изучению азотсодержащих гетероциклических соединений.
Образование галоидпроизводного и бензонитрила при нагревании N-замещенного бензамида с пятибромистым или пяти-хлористым фосфором называется реакцией Брауна:
Реакцию обычно проводят, нагревая смесь замещенного бензамида и пятигалоидного фосфора; конечные продукты выделяют фракционированной перегонкой реакционной смеси.
Реакция Брауна применима также для превращения алифатических аминов в соответствующие галоидпроизводные, так как при этом (в противоположность дезаминированию азотистой кислотой) не происходит перегруппировки в радикале 
.
Превращение аминов в галоидпроизводные идет по схеме:
Из циклических аминов образуются соответствующие дигалоид-производные. Например, 1,5-дибромпентан может быть получен из бензоилпиперидина:
Леонард и Номменсен в работе, посвященной исследованию механизма реакции Брауна, показали, что алкильные группы, связанные с атомом углерода, находящимся в 
-положении по
отношению к атому азота, затрудняют течение реакции. Поэтому из 
на (I) не образуются дигалоидзамещенные диметилгептана. Однако при взаимодействии М-бензоил-2,5-ди-(трифенилметил)-2,5-дигидропиррола (II) с пятибромистым фосфором получается с выходом 15% соединение III-1,4-ди-(трифенилметил)-1,2,3,4-тетрабромбутан, или что то же-2,3,4,5-тетрабром-1,1,1,6,6,6-гексафенклгексан:
ЛИТЕРАТУРА
(см. скан)
