РЕАКЦИЯ РЕЙСЕРТА

Карл Арнольд Рейсерт (Karl Arnold Reissert) родился в 1860 г. в г. Повайен (Германия). Учился в Гейдельберге и Кенигсберге, затем в Берлинском университете, где в 1884 г. ему была присуждена степень доктора. С 1888 г. доцент кафедры химии того же университета. В Берлине работал совместно с И. Тиманом. В 1902 г. начал преподавать в Марбургском университете, с 1922 г. адъюнкт-профессор этого университета.

Реакция Рейсерта заключается во взаимодействии хинолина с цианистым калием (или синильной кислотой) и хлорангидридом карбоновой кислоты и последующем гидролизе полученных 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолинов (1) кислотами с образованием альдегидов и хинальдиновой кислоты (II):

Это общий метод получения жирных и ароматических альдегидов, который может использоваться также для синтеза некоторых цианхинолинов из N-окисей хинолина:

Мак-Эвен и Хацлет исследовали образование альдегидов из соединений Рейсерта (I) в присутствии кислотных катализаторов, и предложили следующий механизм этой реакции:

Первая стадия состоит в присоединении протона к кислороду амидной группы. В результате отщепления протона из положения 2 ядра хинолина и присоединения протона к карбонильному углероду образуется промежуточный продукт III, который и распадается на альдегид и нитрил хинальдиновой кислоты. Присутствие в соединении Рейсерта двойной связи в положении 3,4, по-видимому, необходимо для образования ароматического альдегида.

Дэвис синтезировал недавно хинальдиновую кислоту с количественным выходом из 1-бензоил-2-циано-1,2-дигидрохинолина (соединение Рейсерта; ) путем его гидролиза бромистово-дородной кислотой в уксуснокислой среде. Бензальдегид также получен с хорошим выходом.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)