РЕАКЦИЯ ПИКТЭ—ШПЕНГЛЕРА

Аме Пиктэ (Аше Pictet, 1857-1937) родился в Женеве. Учился в Женеве, Дрездене, Бонне и Париже. Работая под руководством К. Грэбе в Женевском университете, защитил докторскую диссертацию. В дальнейшем преподавал в этом университете и в 1899 г. стал профессором биологической и фармацевтической химии. Изучая химию растительных алкалоидов, синтезировал никотин, лауданозин и папаверин. В последние годы жизни занимался химией углеводов.

Конденсацию -арилэтиламинов с карбонильными соединениями, приводящую к образованию производных тетрагидроизохинолина, обычно называют реакцией Пиктэ-Шпенглера

Из используемых в реакции альдегидов лучшие результаты дает формальдегид. Шиффовы основания, образующиеся в первой стадии реакции, могут быть в некоторых случаях выделены или непосредственно циклизованы при нагревании с водной соляной кислотой:

Активация орто- положения метокси- или оксигруппами сходна с описанной активацией для реакции Бишлера-Напиральского (см. стр. 33).

Во многих случаях реакция Пиктэ-Шпенглера проводится в условиях (кислотность, температура, концентрация реагентов), близких к природным. Возможно, что по этому типу протекают реакции образования изохинолиновых алкалоидов в растениях.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)