ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПО БЕШАНУ

Антуан Бешан (Antoine J. Bechamp, 1816-1908) родился в г. Бассэне (Франция). В 1853 г. ему была присуждена степень доктора наук, а в 1856 г. — степень доктора медицины. С 1857 г. он — профессор химии и фармации университета в Монпелье, а затем в университетах Нанси и Лилля. А. Бешану принадлежит большое число различных работ. Он исследовал действие ферментов, ферментацию вин, изучал многие другие проблемы биохимии. Открытая им в 1854 г. реакция восстановления нитробензола железом в слабокислой среде сыграла важную роль в развитии анилинокрасочной промышленности. Эта реакция была использована Перкиным для производства красителя мовеина. В 1863 г. А. Бешан, нагревая анилин с арсенитом анилина, получил арсаниловую кислоту, строение которой и механизм реакции были установлены позже П. Эрлихом и Бертгеймом. Образование ариларсоновых кислот при сплавлении мышьяковой кислоты с ариламином или фенолом получило название реакции Вешана.

Химическое восстановление нитросоединений до соответствующих аминов при действии металлического железа или солей двухвалентного железа и разбавленных кислот известно под названием восстановления по Бешану. Вследствие простоты и экономичности этот метод широко применяется в промышленности. С его помощью может быть восстановлено большое число различных ароматических нитросоединений.

В лабораторных условиях восстановление обычно проводят, постепенно добавляя нитросоединение в кипящую (с обратным холодильником), хорошо перемешиваемую взвесь железных опилок в разбавленном водой спирте, содержащем небольшое количество уксусной кислоты. Скорость прибавления нитросоединения определяется тепловым эффектом экзотермической реакции. Соотношение вода—спирт подбирается в соответствии с растворимостью нитросоединения. Кипячение с обратным холодильником

продолжают до тех пор, пока на внутренней поверхности реакционного сссуда не образуется железное зеркало. По окончании восстановления реакционную смесь обрабатывают содой и фильтруют. Продукт реакции обычно выделяют, отгоняя спирт из реакционной смеси.

Описанным методом можно, например, восстановить 7-хлор-4-амино-З-нитрохинолин до 7-хлор-3,4-диаминохинолина (выход 75%):

Примером восстановления с помощью сульфата железа может служить превращение -нитросалициловой кислоты в -амино-салициловую кислоту.

[Полное восстановление нитросоединений может протекать без добавления свободной кислоты даже в начальной стадии процесса (при протравливании железа) с заменой кислоты электролитами. Это доказывает, что процесс восстановления проходит не в кислой, а в нейтральной среде. Наиболее активными электролитами являются

Механизм восстановления нитросоединений чугунными стружками обстоятельно исследован В. О. Лукашевичем. Подробнее о восстановлении нитросоединений железом см. в литературе. Доп. ред.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)