Главная > Справочник по органическим реакциям
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210
211
212
213
214
215
216
217
218
219
220
221
222
223
224
225
226
227
228
229
230
231
232
233
234
235
236
237
238
239
240
241
242
243
244
245
246
247
248
249
250
251
252
253
254
255
256
257
258
259
260
261
262
263
264
265
266
267
268
269
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
282
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПО БЕШАНУ

Антуан Бешан (Antoine J. Bechamp, 1816-1908) родился в г. Бассэне (Франция). В 1853 г. ему была присуждена степень доктора наук, а в 1856 г. — степень доктора медицины. С 1857 г. он — профессор химии и фармации университета в Монпелье, а затем в университетах Нанси и Лилля. А. Бешану принадлежит большое число различных работ. Он исследовал действие ферментов, ферментацию вин, изучал многие другие проблемы биохимии. Открытая им в 1854 г. реакция восстановления нитробензола железом в слабокислой среде сыграла важную роль в развитии анилинокрасочной промышленности. Эта реакция была использована Перкиным для производства красителя мовеина. В 1863 г. А. Бешан, нагревая анилин с арсенитом анилина, получил арсаниловую кислоту, строение которой и механизм реакции были установлены позже П. Эрлихом и Бертгеймом. Образование ариларсоновых кислот при сплавлении мышьяковой кислоты с ариламином или фенолом получило название реакции Вешана.


Химическое восстановление нитросоединений до соответствующих аминов при действии металлического железа или солей двухвалентного железа и разбавленных кислот известно под названием восстановления по Бешану. Вследствие простоты и экономичности этот метод широко применяется в промышленности. С его помощью может быть восстановлено большое число различных ароматических нитросоединений.

В лабораторных условиях восстановление обычно проводят, постепенно добавляя нитросоединение в кипящую (с обратным холодильником), хорошо перемешиваемую взвесь железных опилок в разбавленном водой спирте, содержащем небольшое количество уксусной кислоты. Скорость прибавления нитросоединения определяется тепловым эффектом экзотермической реакции. Соотношение вода—спирт подбирается в соответствии с растворимостью нитросоединения. Кипячение с обратным холодильником

продолжают до тех пор, пока на внутренней поверхности реакционного сссуда не образуется железное зеркало. По окончании восстановления реакционную смесь обрабатывают содой и фильтруют. Продукт реакции обычно выделяют, отгоняя спирт из реакционной смеси.

Описанным методом можно, например, восстановить 7-хлор-4-амино-З-нитрохинолин до 7-хлор-3,4-диаминохинолина (выход 75%):

Примером восстановления с помощью сульфата железа может служить превращение -нитросалициловой кислоты в -амино-салициловую кислоту.

[Полное восстановление нитросоединений может протекать без добавления свободной кислоты даже в начальной стадии процесса (при протравливании железа) с заменой кислоты электролитами. Это доказывает, что процесс восстановления проходит не в кислой, а в нейтральной среде. Наиболее активными электролитами являются

Механизм восстановления нитросоединений чугунными стружками обстоятельно исследован В. О. Лукашевичем. Подробнее о восстановлении нитросоединений железом см. в литературе. Доп. ред.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)

1
Оглавление
email@scask.ru