РЕАКЦИЯ РОДИОНОВА

Владимир Михайлович Родионов (1878—1954) родился в Москве. В 1901 г. окончил Дрезденский политехнический институт, а в 1906 г. Московское высшее техническое училище, после чего работал инженером на химических предприятиях. С 1920 г. профессор Московского химико-технологического института и 2-го Московского государственного университета, где он создал кафедру химии алкалоидов. С 1935 по 1944 г. заведовал кафедрой химической технологии красителей Московского текстильного института, с 1938 г. — кафедрой органической химии 2-го Московского медицинского института, ас 1943 г.—кафедрой органической химии Московского химико-технологического института им. Д. И. Менделеева. В 1939 г. был избран членом-корреспондентом, а в 1943 г. действительным членом АН СССР. С 1950 г. президент ВХО им. Д. И. Менделеева. Один из организаторов советской анилино-красочной и фармацевтической промышленности и производства душистых веществ. Круг его научных интересов был крайне широк и разносторонен. Особенно известны его работы в области химии

3-аминокислот, один из методов синтеза которых носит его имя.

Синтез Р-аминокислот и их N-замещенных производных конденсацией альдегидов с малоновой или алкил малоновой кислотой в присутствии спиртового раствора аммиака или аминов известен под названием реакции Родионова.

Эта реакция была открыта в 1926 г. при изучении конденсации пипероналя с малоновой кислотой в присутствии спиртового раствора аммиака:

При этом с выходом 40% был выделен хлоргидрат кислоты (I) и незначительное количество пиперонилакриловой кислоты (II).

В дальнейшем реакция была распространена на другие ароматические, алифатические, алициклические и гетероциклические альдегиды.

Для объяснения механизма реакции предложена схема:

Джонсон видоизменил реакцию Родионова, заменив спиртовый раствор аммиака ацетатом аммония. Позднее В. М. Родионов и Н. А. Кравченко применили смесь ацетата аммония и ледяной уксусной кислоты. В ряде случаев при этом получаются (З-амино-кислоты с лучшими выходами. Так, по основной реакции Родионова образуется с выходом 16,5%, по модификации Джонсона с выходом 65%, а по модификации Родионова-Кравченко - с выходом 69%.

Реакция Родионова применяется также для получения эфиров -аминокислот.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)