Главная > Справочник по органическим реакциям
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

РЕАКЦИЯ ПОМЕРАНЦА—ФРИЧА

Цезарь Померанц (Cesar Pomeranz, 1860-1926) получил степень доктора философии в Венском университете, где позднее стал адъюнкт-профессором. Затем работал в Черновицах.

Пауль Фрич (Paul Fritsch, 1859-1913) родился в г. Оэлсе (Германия). Учился в Берлине и Мюнхене, где в 1884 г. ему была присуждена степени доктора. Работал ассистентом в университетах Мюнхена, Бреслау и Ростока. Профессор химии Марбургского университета. Занимался изучением реакций конденсации хлораля и синтезом замещенных ароматических кислот, ароматических аминов и производных трифенилметана.


Циклизация бензальаминоацеталей под действием серной кислоты, приводящая к образованию производных изохинолина, носит название реакции Померанца-Фрича.

В качестве конденсирующего агента в этой реакции используется серная кислста или смеси серной кислоты с другими кислотными реагентами (хлористый водород, хлорокись фосфора, уксусная кислота):

Бензальаминоацетали получаются из соответствующих ароматических альдегидов и аминоацеталей. Шлиттлер и Мюллер видоизменили эту реакцию, применив бензиламин и полуацеталь глиоксаля:

Наилучшие выходы изохинолинов по реакции Померанца—Фрича достигаются при применении м-окси-, м-алкокси- и -гало-ид-бензальаминоацеталей; и -замещенные бензальаминоацета-1 ли не вступают в реакцию или дают низкие выходы соответствующих производных изохинолина.

Папавералъдин, который в дальнейшем может быть восстановлен до папаверина, синтезирован недавно с -ным выходом из неочищенного монооснования Шиффа-N-(а-вератроилвератрил-иден)-аминоацеталя (I). Циклизация проводилась при комнатной температуре под действием 72%-ной серной кислоты:

Вино описал синтез производных тетрагилроизохинолина из бензилами ноацеталей в присутствии трехфтористого бора:

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)

1
Оглавление
email@scask.ru