РЕАКЦИЯ ПОМЕРАНЦА—ФРИЧА
Цезарь Померанц (Cesar Pomeranz, 1860-1926) получил степень доктора философии в Венском университете, где позднее стал адъюнкт-профессором. Затем работал в Черновицах.
Пауль Фрич (Paul Fritsch, 1859-1913) родился в г. Оэлсе (Германия). Учился в Берлине и Мюнхене, где в 1884 г. ему была присуждена степени доктора. Работал ассистентом в университетах Мюнхена, Бреслау и Ростока. Профессор химии Марбургского университета. Занимался изучением реакций конденсации хлораля и синтезом замещенных ароматических кислот, ароматических аминов и производных трифенилметана.
Циклизация бензальаминоацеталей под действием серной кислоты, приводящая к образованию производных изохинолина, носит название реакции Померанца-Фрича.
В качестве конденсирующего агента в этой реакции используется серная кислста или смеси серной кислоты с другими кислотными реагентами (хлористый водород, хлорокись фосфора, уксусная кислота):
Бензальаминоацетали получаются из соответствующих ароматических альдегидов и аминоацеталей. Шлиттлер и Мюллер видоизменили эту реакцию, применив бензиламин и полуацеталь глиоксаля:
Наилучшие выходы изохинолинов по реакции Померанца—Фрича достигаются при применении м-окси-, м-алкокси- и
-гало-ид-бензальаминоацеталей;
и
-замещенные бензальаминоацета-1 ли не вступают в реакцию или дают низкие выходы соответствующих производных изохинолина.
Папавералъдин, который в дальнейшем может быть восстановлен до папаверина, синтезирован недавно с
-ным выходом из неочищенного монооснования Шиффа-N-(а-вератроилвератрил-иден)-аминоацеталя (I). Циклизация проводилась при комнатной температуре под действием 72%-ной серной кислоты:
Вино описал синтез производных тетрагилроизохинолина из бензилами ноацеталей в присутствии трехфтористого бора:
ЛИТЕРАТУРА
(см. скан)