РЕАКЦИЯ ДАФФА

Джеймс Купер Дафф (James Cooper Duff) родился в 1888 г. в Глазго (Шотландия). За самостоятельные исследования в области органической химии получил степень магистра в Манчестерском университете. В 1923 г. защитил докторскую диссертацию. В настоящее время профессор кафедры химии Бирмингамского технологического колледжа. Занимается исследованиями комплексов металлов с аминами и изучением реакций фенолов с гексаметилентетр-амином.

Образование производных -оксибензальдегида из фенолов и гексаметилентетрамина (уротропина) называется реакцией Даффа:

Реакция Даффа является общим методом получения ароматических оксиальдегидов, позволяющим при меньшей затрате времени получать более чистые продукты, чем по методу Реймера—Тимана (стр. 219).

Если проводить реакцию при 150—160° в безводном глицерине в присутствии глицерин-борной кислоты и затем обрабатывать смесь разбавленной серной кислотой, то промежуточные продукты выделить не удается. Если же фенол, гексаметилентетрамин и борную кислоту нагревать в 2-этоксиэтаноле, то могут быть выделены промежуточно образующиеся вторичные амины:

Нагревание полученных вторичных аминов I с гексаметилен-тетрамином в уксусной кислоте приводит к их частичному

дегидрированию с образованием шиффовых оснований II, гидролизующихся затем до -оксиальдегидов III:

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)