СИНТЕЗ ДЕБНЕРА

Оскар Густав Дебнер (Oskar Gustav Doebner, 1850-1907) родился в Мейнингене (Германия). Учился в Мюнхене у Ю. Либиха и в Лейпциге у А. Кольбе. В 1873 г. защитил докторскую диссертацию. Работал в Тюбингене под руководством Р. Фиттига, ассистентом Р. Отто в Брауншвейге (1874—1875), затем ассистентом А. Гофмана в Берлине. С 1899 г. профессор университета в Галле. Известность О. Дебнеру принесла его работа по синтезу хинолина.

Получение замещенных цинхониновых кислот путем конденсации ариламина, жирных или ароматических альдегидов и пировиноградной кислоты было предложено Дебнером в 1887 г. и получило название синтеза Дебнера.

Типичным примером этой реакции является получение 2-фенилцинхониновой кислоты (цинхофена) из анилина, бензальдегида и пировиноградной кислоты по следующей схеме:

В связи с исследованиями в области антималярийных препаратов Лутц с сотр. изучил условия, обеспечивающие максимальные выходы по этой реакции. Одним из обязательных условий является применение свежеперегнанной пировиноградной кислоты. Хотя выходы цинхониновых кислот обычно не высоки, синтез Дебнера широко применяется вследствие доступности исходных веществ.

Образование производных дигидрохинолина в соответствии с приведенной выше схемой аналогично синтезам промежуточных продуктов по реакциям Скраупа (стр. 231) и Дебнера-Миллера (стр. 113). Диспропорционирование, или, что более вероятно, окисление промежуточными шиффовыми основаниями (бензил-иденанилином), приводит к превращению дигидропроизводных в цинхониновую кислоту.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)