Пред.
След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO
ПЕРЕГРУППИРОВКА ВАГНЕРА—МЕЕРВЕЙНАЕгор Егорович Вагнер (1849—1903) родился в Казани. В 1874 г. окончил Казанский университет, ученик А. М. Зайцева. В 1875 г. работал с А. М. Бутлеровым, с 1876 г. — с Н. А. Меншуткиным. С 1882 г. профессор Ново-Александрийского сельскохозяйственного института. В 1885 г. защитил магистерскую диссертацию. С 1886 г.—профессор Варшавского университета, затем Варшавского политехнического института. В 1888 г. защитил докторскую диссертацию. Е. Е. Вагнер много сделал в области исследования реакции окисления непредельных соединений и открыл общий способ окисления этиленовых связей перманганатом, получивший в науке наименование «окисление по Вагнеру». Его работы по изучению строения терпенов являются классическими; в 1895- 1896 гг. он установил, в частности, строение основного компонента скипидара-а-пинена. Изомеризация терпеновых углеводородов в процессе реакций отщепления, присоединения или нуклеофильного замещения, сопровождаемая перераспределением углерод-углеродных связей в цикле, носит наименование перегруппировки Вагнера-Меервейна; ее называют также камфеновой перегруппировкой первого рода. Указанная перегруппировка аналогична пинаколиновой и ретропинаколиновой перегруппировкам, на что впервые обратил внимание Вагнер. Перегруппировка Вагнера-Меервейна имеет особенно большое значение для понимания взаимных превращений различных представителей ряда бициклических терпенов. Примерами этой перегруппировки могут служить превращения изоборнилхлорида (I) и борнеола (II) в камфен (III): (см. скан) или камфенилметилового эфира (IV) и камфенгидрохлорида (V) в изоборнилхлорид (I): (см. скан) Меервейн считает, что сначала происходит диссоциация на ионы и вследствие неустойчивости органического катиона последний претерпевает перегруппировку. Таким образом, на примере приведенной выше перегруппировки камфенгидрохлорида (V) в изоборнилхорид (I) механизм реакции может быть изображен схемой:
Меервейн расширил представления о подобных перегруппировках за пределы ряда бициклических терпенов, показав, например, что
ЛИТЕРАТУРА(см. скан)
|
 |
Оглавление
|
-диметилциклогексанол (VI) при дегидратации в кислой среде превращается в смесь изопропилиденциклопентана (VII) и 1,2-диметилциклогексена (VIII):
