Пред.
След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике РЕАКЦИЯ ВАЛЛАХАОтто Баллах (Otto Wallach, 1847-1931) родился в Кенигсберге (Германия). Изучал химию в Геттингенском университете у Ф. Велера и в Берлине у А. Гофмана. В 1869 г. защитил докторскую диссертацию. С 1870 г. ассистент А. Кекуле в Боннском университете, затем преподаватель фармацевтической химии. В 1889-1915 гг. директор Химического института в Геттингене. С 1879 г. начал заниматься химией терпенов. Систематическое изучение и классификация терпенов, проведенные О. Валлахом, внесли ясность в эту запутанную область химии. Его книга «Терпены и камфора» явилась основой для последующих работ по химии терпенов. О» Баллах изучал также азо- и диазосоединения. В 1910 г. ему была присуждена Нобелевская премия. Восстановительное аминирование альдегидов и кетонов первичными или вторичными аминами и муравьиной кислотой носит название реакции Валлаха. Эта реакция в значительной степени аналогична реакции Лейкарта и называется иногда реакцией Лейкарта-Валлаха. Ее можно выразить следующим общим уравнением:
Недавно Штапль и Вагнер опубликовали работу, посвященную реакции Валлаха. Авторы показали, что формильные производные аминов обычно не вступают в эту реакцию и при их образовании течение процесса затрудняется. Поэтому избыток муравьиной кислоты нежелателен. Можно предположить, что первичный продукт конденсации получается при взаимодействии карбонильных соединений и аминов. Этот продукт конденсации (алканоламин, алкилидендиамин или основание Шиффа) восстанавливается затем муравьиной кислотой. Например, при действии муравьиной кислоты на
Бенневилль и Макартней исследовали поведение алифатических альдегидов в реакции Валлаха. Им удалось получить алкилированные амины с хорошим выходом как при непосредственном взаимодействии аминов, альдегидов и муравьиной кислоты, так и при восстановлении муравьиной кислотой енаминов, полученных из альдегидов и аминов. Примером последней реакции является конденсация масляного альдегида с морфолином. Енамин, образующийся издиимина, можно выделить перегонкой и восстановить действием муравьиной кислоты:
На основании этой работы можно предположить, что енамины являются промежуточными продуктами в реакции Валлаха. ЛИТЕРАТУРА(см. скан)
|
1 |
Оглавление
|
-бензилидендипиперидин получается бензил пиперидин с количественным выходом:
