Главная > Справочник по органическим реакциям
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

СИНТЕЗ ГИДАНТОИНОВ ПО БУХЕРЕРУ

Синтез гидантоинов по Бухереру состоит в образовании гидантоинов при взаимодействии карбонильных соединений с синильной кислотой (цианистым натрием или калием) и карбонатом аммония:

Согласно механизму этой реакции, предложенному Бухерером, последовательно образуются циангидрин (I), -аминони-трил (II) и продукт его карбоксилирования (III):

Последний продукт циклизуется и перегруппировывается в гидантоин (IV);

Для получения веществ, обладающих антиконвульсивным действием, по методу Бухерера было синтезировано большое число различных гидантоинов. Генц и Лесли описали синтез ряда -замещенных -бензгидрилгидантоинов:

Бухерер пытался распространить данный метод на получение дитиогидантоинов, однако осуществить это ему не удалось. Только в 1947 г. Каррингтон показал, что 5,5-дизамещенные 2,4-ди-тиогидантоины могут быть синтезированы кипячением смеси кетона, сероуглерода и цианистого аммония в водном растворе метилового спирта: -

В результате обработки 2,4-дитиогидантоинов аммиаком или первичными аминами получаются соответствующие 4-иминопро-изводные, которые при кислотном гидролизе превращаются в 5,5-дизамещенные 2-тиогидантоины:

Из пиридинальдегидов получаются В случае 2-пиридинальдегида был выделен промежуточно образующийся оксазол.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)

1
Оглавление
email@scask.ru