РЕАКЦИЯ ДЭКИНА—ВЕСТА

Реакция а-аминокислот с уксусным ангидридом в присутствии пиридина, приводящая к образованию а-ацетаминоалкилметил-кетонов, была предложена Дэкином и Вестом в 1928 г.

Примером реакции может служить получение 1-фенил-2-ацет-аминобутанона-3 из фенилаланина:

В качестве основания в этой реакции применяется безводный уксуснокислый натрий.

Было показано, что другие ангидриды (пропионовый, масляный или бензойный) также могут с успехом использоваться в реакции Дэкина-Веста.

Например, пропионовый ангидрид с фенилаланином дает 1-фенил-2-пропиониламинопентанон-3:

Вероятно, реакция Дэкина-Веста протекает через стадии образования и ацилирования оксазолонов, аналогично описанной

ниже реакции Эрленмейера-Плехля (стр. 285):

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)