Главная > Справочник по органическим реакциям
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

ПЕРЕГРУППИРОВКА СТИВЕНСА

Томас С. Стивене (Thomas S. Stevens) родился в 1900 г. в г. Ренфру (Шотландия). Учился в университете в Глазго, затем у В. Г. Перкина в Оксфордском университете, где защитил докторскую диссертацию. В настоящее время преподает органическую химию в Шеффилдском университете. В основном занимается изучением алкалоидов и механизмов реакций, особенно молекулярных перегруппировок.


В 1928 г. Стивене показал, что фенацилбензилдиметиламмо-нийбромид (I) в водных растворах под влиянием амальгамы натрия или при нагревании с разбавленным раствором едкого натра перегруппировывается (с перемещением бензильной группы) в производное адетофенона (II):

Электроотрицательные заместители в бензольном ядре фенацильной группы затрудняют перемещение бензильной группы от атома азота к соседнему атому углерода, в то время как те же заместители в ядре бензильной группы ускоряют перегруппировку.

Бревстер и Клайн исследовали стереохимию перегруппировки и подтвердили представления Стивенса о том, что в данном случае происходит миграция бензильной группы. В этих работах показано, что перегруппировка -фенацил-а-фенилэтилдиметил-аммонийбромида (III) в аминокетон IV сопровождается незначительной рацемизацией:

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)

1
Оглавление
email@scask.ru