СИНТЕЗ ДЕБНЕРА—МИЛЛЕРА
Синтез Дебнера-Миллера дает возможность получать производные хинолина при нагревании ароматических аминов с альдегидами (смесью альдегидов) в концентрированной соляной или серной кислотах.
Вероятно, первой стадией реакции является кротоновая конденсация двух молекул альдегида с образованием
-непредель-ного альдегида, взаимодействующего далее с ароматическим амином. Дальнейшее течение реакции аналогично синтезу Скраупа (стр. 231) и приводит к производным дигидрохинолина, окисляющимся затем до соответствующих хинальдинов:
Небольшое изменение условий проведения реакции, заключающееся в применении растворимого в воде окислителя (
-нитро-бензолсульфокислоты) и 60-70%-ной серной кислоты, может заметно увеличить выход хинальдина. Спайви и Керд изучили условия образования
и
-хлорхинальдинов из
-хлсранилина и паральдегида по этому видоизмененному методу и нашли, что понижение концентрации кислоты способствует увеличению количества
-хлсрхинальдина.
ЛИТЕРАТУРА
(см. скан)