Пред.
След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO
СИНТЕЗ ХИНОЛИНА ПО КОНРАДУ—ЛИМПАХУМакс Конрад (Max Conrad, 1848-1920) родился в Мюнхене. Профессор химии и минералогии Лесной академии в Ашаффенбурге. Исследования М. Конрада относятся к области химии барбитуровой кислоты, эфиров циаиуксусной кислоты и производных малоновой кислоты. Леонард Лимпах (Leonhard Limpach, 1852-1933) родился в Швейифурте (Германия). Окончил Вюрцбургский университет, после чего стал фармацевтом. В дальнейшем учился у И. Вислицеиуса. Затем работал в английской компании красителей. В 1895 г. вернулся в Германию, где открыл аптеку. Одновременно читал лекции по фармации в Эрлангене. После первой мировой войны работал в Вюрцбургском университете. Приобрел известность благодаря совместной работе с М. Конрадом по синтезу производных хинолина. Занимался также вопросами, связанными с производством красителей. Метод Конрада-Лимпаха дает возможность получать производные 4-оксихинолина, исходя из ариламинов и эфиров
При конденсации диэтилового эфира щавелевоуксусной кислоты с м-хлоранилином (I) промежуточно образуется анил II. циклизующийся при нагревании в даутерме (смесь дифенила и дифенилоксида) до 245°. При этом получаются этиловые эфиры 7-хлор-и 5-хлор-4-оксихинолин-2-карбоновой кислоты (соответственно III и IIIA). Увеличение количества растворителя в стадии циклизации, по-видимому, не сказывается на общем выходе и соотношении образующихся изомерных эфиров хлороксихинолии-карбоновых кислот. Изомеры разделяют дробной кристаллизацией и гидролизуют, а образовавшиеся кислоты декарбоксилируют при нагревании в даутерме до 210°. Полученные производные 4-оксихинолина (IV и IVA) используются в качестве промежуточных продуктов в синтезе антималярийных препаратов. При взаимодействии ариламинов с эфирами
Хайзер и Рейнольде изучили факторы, определяющие направление реакции в сторону образования анилов и анилидов. Авторы показали, что обе реакции обратимы и анилы могут быть превращены в анилиды при нагревании до 130—140° с водой, содержащей следы кислоты. ЛИТЕРАТУРА(см. скан)
|
 |
Оглавление
|
-кетокислот. Последовательность протекающих реакций видна на примере синтеза 7-хлор и 5-хлор-4-оксихинолинов:
-кетокарбоновых кислот возможно образование как анилов, так и анилидов. В последнем случае при циклизации образуются производные 2-окси-хинолина (синтез оксихинолина по Кнорру:
