17.5 Жирные кислоты распадаются путем последовательного удаления двухуглеродных фрагментов

В 1904 г, Франц Кноп (Franz Knoop) сделал решающий вклад в выяснение механизма окисления жирных кислот. Он скармливал собакам жирные кислоты с неразветвленной цепью, в которых -углеродный атом был присоединен к фенильной группе. Кноп установил, что при скармливании собакам фенилбутирата в моче обнаруживается производное фенилуксусной кислоты, а при скармливании фенилпропионата - производное бензойной кислоты. Итак, скармливание жирной кислоты с четным числом атомов углерода сопровождалось образованием фенилуксусной кислоты, тогда как скармливание кислоты, содержащей нечетное число атомов углерода, - образованием бензойной кислоты (рис. 17.3), На основе этих данных Кноп пришел к выводу, что жирные кислоты расщепляются путем окисления при -углеродном атоме, Описанные эксперименты представляют собою веху в развитии биохимии, поскольку в них впервые было использовано синтетическое меченое соединение для изучения биохимического механизма. Дейтерий и радиактивные изотопы начали использоваться в биохимии несколькими десятилетиями позднее.