20.19. Номенклатура стероидов

Прежде чем перейти к синтезу стероидных гормонов, необходимо сделать несколько замечаний о номенклатуре стероидов. Атомы углерода в стероидах нумеруются так, как указано на рис. 20,18 на примере холестерола. Кольца стероидной молекулы обозначаются латинскими буквами Холестерол содержит две боковые метильные группы: метильная группа присоединена к а метильная группа Химические связи над обозначают эти метальные группы. Метильные группы холестерола по определению расположены над плоскостью четырех колец. Заместители, расположенные над плоскостью, называют -ориентированными и соответствующую химическую связь изображают непрерывной чертой. Заместители, расположенные ниже плоскости колец, находятся в -ориентации, и соответствующая связь изображается прерывистой линией.

Атом водорода при атоме может

Рис. 20.18. Нумерация атомов углерода в молекуле холестерола.

находиться в а- или -ориентации. Если этот атом водорода находится в -ориентации, кольца соединены в транс-конформации, тогда как при -ориентации кольца образуют -сочленение. Если атом водорода при не обозначен, кольца образуют транс-сочленение. Во всех стероидных гормонах, имеющих атом водорода при он находится в -ориентации. В молекулах желчных кислот, наоборот, атом водорода при находится в -ориентации. Таким образом, цис-сочленение характерно для солей желчных кислот, тогда как транс-сочленение - для всех стероидных гормонов, у которых при имеется водород. Транс-сочленение колец дает почти плоскую структуру, тогда как цис-сочленение - изогнутую форму.