20.13. 2,3-оксид сквалена циклизуется с образованием ланостерола, который в свою очередь превращается в холестерол

Последний этап биосинтеза холестерола начинается с циклизации сквалена (рис. 20.14). В отличие от предшествующих реакций этот этап биосинтеза холестерола требует участия молекулярного кислорода. В реакции образования промежуточного продукта 2,3-оксида сквалена участвуют и NADPH. Затем оксид сквалена циклизуется под действием циклазы в ланостерол. Эта замечательная реакция замыкания цикла сопровождается совместным перемещением электронов через четыре двойные связи и миграцией двух метильных групп. Наконец, ланостерол превращается в холестерол путем удаления трех метальных групп, восстановления одной двойной связи с участием NADPH и перемещения еще одной двойной связи. Интересно отметить, что холестерол возник только после того, как земная атмосфера стала аэробной. Холестерол распространен повсеместно среди эукариот, но отсутствует у большинства прокариот.

Рис. 20.11. (см. скан) Синтез сквалена из диметил-аллилпирофосфата, изомера изопентенилпирофосфата.