22.1. Номенклатура оснований, нуклеозидов и нуклеотидов
Нуклеотид состоит из азотистого основания, остатка сахара и одной или нескольких фосфатных групп. Азотистое основание - производное пурина или пиримидина. Два основных пурина - аденин и гуанин, а три основных пиримидина - цитозин, урацил и тимин (рис. 22.1).
Нуклеозид состоит из пуринового или пиримидинового основания, соединенного с пентозой. Пентоза - это -рибоза или -дезокси-2-рибоза. В нуклеозиде гликозидный атом углерода пентозы связан с пиримидинового или пуринового основания. Во всех нуклеозидах, встречающихся в живых клетках, эта -гликозидная связь находится в -конфигурации.
Пентоза в рибонуклеозидах - рибоза, а в дезоксинуклеозидах-дезоксирибоза. Основные рибонуклеозиды - аденозин, гуанозин, уридин и цитидин. Основные дезоксирибонуклеозиды - дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезокситимидин и дезоксицитидин. Обратите внимание, что в дезоксисоединениях вместо урацила присутствует его метилированный аналог тимин.
Нуклеотид-фосфорный эфир нуклеозида. В нуклеотиде хотя бы одна гидроксильная группа пентозы этерифицирована. Чаще всего этерифицирована гидроксильная группа при пентозы. Такое соединение
Рис. 22.1. Строение основных пуринов и пиримидинов.
Рис. 22.2, Строение основных рибонуклеозидов.
Рис. 22.3. Строение основных дезоксирибонуклеозидов.
называется нуклеозид-5-фосфатом, или 5-нуклеотидом. Цифрами со штрихом отмечаются атомы пентозы, цифрами без штриха - атомы пуринового или пиримидинового кольца. Тип пентозы обозначается приставкой в названии или 5-де-зоксирибонуклеотид).
Нуклеотид, образующийся при этерификации 5-гидроксильной группы аденозина - это аденозин-5-фосфат, который
часто называют адепилатом. Иногда используют термин «адениловая кислота», но лучше называть это соединение аденилатом, так как при физиологических значениях рН фосфатная группа ионизирована. Стандартное сокращенное наименование этого соединения - AMP (для аденозинмонофосфата). Обычные названия других основных 5-рибо-нуклеотидов - гуанилат уридилат и цитидилат (СМР). Основные 5-дезоксирибонуклео гиды называются дезоксиа-денилат (dAMP), дезоксигуанилат (dGMP), дезокситимидилат (dTMP) и дезоксицитидилат (dCMP). Первая буква в этих сокращениях означает, что они относятся к 2-дезок-сирибонуклеотидам.
В нуклеозид-5-дифосфате к 5-гидроксилу пентозы присоединена эфирной связью дифосфатная группа, а в нуклеозид-5-трифос-фате к этому гидроксилу присоединена трифосфатная группа. Таким образом, ряд адениновых рибонуклеотидов составляют следующие соединения; аденозин-5-монофосфат (AMP), аденозин-5-дифосфат (ADP) и аденозин-5-трифосфат (АТР). Соответствующие дезоксирибону клеотиды - дезок-сиаденозин-5-монофосфат (dAMP), дезок-сиаденозин-5-дифосфат (dADP) и
дезоксиаденозин-5-трифосфат (dATP). Номенклатура оснований, нуклеозидов и нуклеотндов суммирована в табл. 22.1.