2.5.15. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ЦИКЛИЗАЦИЯ ДИЗАМЕЩЕННЫХ АРЕНОВ
Значительные пространственные взаимодействия между близко расположенными заместителями в положениях 2,2 в биарилах делают возможными разнообразные реакции [201]. Некоторые из этих реакций уже упоминались, другие, приводящие к образованию гетероциклических колец, здесь не рассматриваются. Наше внимание будет сконцентрировано на реакции Маскарелли, в которой 
соли превращаются в производные флуорена, и на реакциях внутримолекулярной циклизации арилацетиленов.
Реакция Маскарелли приводит к хорошим выходам производных флуорена и для многих 
солей [201, 202]. Реакция проходит особенно успешно при отсутствии алкильных групп в положениях 6,6; с трудом — для 
-монозамещенных соединений и не идет с 
-дизамещенными 
солямн. Очевидно, что реакция идет через образование плоского интермедиата или плоского переходного состояния.
Это предположение подтверждается образованием 
-метанофенантрена из 
с выходом 50% (уравнение 247) [203].
Было предложено несколько механизмов для объяснения этой реакции, в том числе механизмы с участием арилкарбенов и бен-зилкатионов, образующихся за счет 1,5-гидридного сдвига. Интересно отметить, что 
соль дает при циклизации исключительно 9-бензилфлуорен (схема уравнений 248) [33], а 
не образуется. По мнению автора, наиболее вероятный механизм предполагает образование пентакоординированного карбокатиона (уравнение 248).
Внутримолекулярные реакции арилацетиленов привлекли 
мание в последние годы. Так, 
дает соль 
, которая элиминирует иодид 
с образованием 
мулена (уравнение 249) предположительно через карбен [204]. Диэтинилбифенил реагирует с бромистым водородом, образуя 9,10-бис (бромметил) фенантрен.
Более интересную реакцию представляет образование полици-клического арена (зетрина) при взаимодействии 
нафталина с медью (уравнение 250) [205]. Тот же продукт образуется при реакции 1,8-дииоднафталина и 
-диэтинилнафталина с медью.
Обе эти реакции, по-видимому, включают восстановительную циклизацию диацетилена (уравнение 250).
Сходная с этой последней реакцией перегруппировка 1,8-бис (фенилэтинил) нафталина при 
приводит к 7- флуорантену (уравнение 251)
.
