2.1.2.2. Алициклические алканы

Группа алициклических алканов включает соединения, содержащие одно или более замкнутых колец углеродных атомов (карбоциклические кольца). Как и в случае ациклических алканов, может существовать бесконечное разнообразие алициклических структур, различающихся по форме и размерам, поэтому мы сосредоточим внимание на структуре и номенклатуре наиболее важных моноциклических, бициклических и полициклических систем.

Названия моноциклических алканов (карбоциклические кольца без боковых цепей) образуют, добавляя префикс «цикло» к названию ациклического неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода. Родовое название моноциклических алканов (с боковыми цепями или без них) — циклоалканы (например, циклопропан, циклобутан). Моноциклические алканы удобно разделять на отдельные группы, характеризующиеся четко выраженными структурными и химическими особенностями. Часто используют следующую классификацию: малые циклы (трех-и четырехчленные); обычные циклы (пяти-, шести- и семичленные); средние циклы (восьми-одиннадцатичленные); большие циклы (двенадцатичленные и выше).

Названия заместителей, производных от циклоалканов (без боковых цепей), образуют путем замены окончания «ан» в названии углеводорода на «ил»; атому углерода со свободной валентностью придают номер 1. Родовое название этих заместителей — циклоалкил.

Заместителям в циклоалканах придают номера, отвечающие их положению в кольце, таким путем, чтобы сумма номеров была наименьшей. Так, название -диметилциклогексан предпочтительнее, чем названия 2,5- или -диметилциклогексан. Допустимо использовать несистематические названия заместителей, перечисленных в табл. 2.1; например, трет-бутилциклогексан.