3.4.5. Циклоприсоединение
3.4.5.1. [2+2]-Циклоприсоединение
Необычным свойством фторалкенов является их склонность давать при димеризации четырехчленные циклы (уравнение 191-193) [150—157].
Кроме того, проходит содимеризация и не только между различными фторалкенами, но также и между фторалкенами и непредельными углеводородами и, более того, некоторые из этих смешанных реакций проходят легче, чем димеризация соответствующих фторалкенов
Термически индуцированное синхронное циклоприсоединение типа
формально запрещено, и действительно, все имеющиеся данные можно объяснить только, если предположить образование бирадикальных интермедиатов. Например,
-дихлорди-фторэтилен образует только димеры со структурой «голова-к-голове» (схема 194); при присоединении тетрафторэтилена к цис-или транс-
в обоих случаях образуются как цис-, так и транс-продукты [156].
Состав продуктов алкен-диеновой конденсации (см. разд. 3.4.3) также можно объяснить промежуточным образованием более устойчивого бирадикала
[158]. Фторированные ал-кины также могут давать четырехчленные циклы
[159].