3.2.2. Гомолитическое замещение функциональных групп
Декарбоксилирование серебряных солей карбоновых кислот в присутствии галогенов [схема (12)] приводит к алкилгалогенидам (реакция Хунсдикера) [2, 7, 10]
Наиболее вероятно, что реакция протекает по радикальному механизму [схема 
]:
Реакция имеет тот недостаток, что требует тщательного соблюдения безводных условий, однако разработана удобная модификация [5, 23], включающая добавление галогена к раствору кислоты в галогенированном растворителе в присутствии оксида ртути [уравнение (14)]. При фотобромировании дихлорбензола протекает гомолитическое замещение хлора 
25]. Образование продуктов в этой реакции логичнее всего объяснить за счет так называемой ипсо-атаки ароматического кольца атомом брома с генерированием промежуточного радикала (5), который может затем перегруппировываться в радикальные интермедиаты (6) или (7).
Таблица 3.2. Примеры реакций гомолитического замещения
Продолжение табл. 3.2.
Другие примеры гемолитических реакций замещения, протекающих под действием галогенов, производных галогенов металлгалогенидов, приведены в табл. 3.2.
