2.3.10.7. Восстановление

Ацетилены гидрируются в цис-алкены при использовании в качестве катализатора системы палладий/карбонат кальция, обработанной ацетатом свинца (катализатор Линдлара); наилучшая селективность достигается при добавке хинолина или сульфида [199, 200]. Гомогенное гидрирование в присутствии катионных комплексов родия типа (норборнаднен) CIOI обладает некоторыми преимуществами перед гетерогенными катализаторами типа катализатора Линдлара [201]. В другой удобной методике используется специальный никелевый катализатор , приготовленный восстановлением ацетата действием в этаноле в присутствии этилендиамина [202].

Тщательным подбором условий можно направить восстановление ацетиленов посредством в присутствии в сторону образования главным образом цис-алкенов [203]. Предпочтительное восстановление внутренней тройной связи в присутствии терминальной возможно при защите последней триметилсилилирова-нием [204].

Дизамещенные ацетилены восстанавливаются в соответствующие транс-алкены растворами металлов (обычно в жидком аммиаке) и реакцией производных органических диборанов с щелочным [205].

Восстановление алкин- посредством проходит через специфический перенос гидрида к , приводящий к транс-алкеновым спиртам [206].

Соединение (135) восстанавливается в (136) в н-пропаноле избытком порошка цинка, активированного цианистым калием (уравнение 88); при использовании всех других методик получают (137)