3.2.1.2. Использование галогенпроизводных в качестве реагентов

Соединения, содержащие слабо связанный галоген, можно использовать в качестве галогенирующих агентов. Если реагент принимает участие на стадиях роста цепи, например по схеме (10) то в ряде случаев, в зависимости от природы , стадия отрыва водорода будет менее экзотермичной, чем прямой отрыв радикалом .

Слабые связи галогена с атомами О, S, N, Р или с другими галогенами имеются в ряде реагентов, применяемых для галогенирования, однако в силу указанных выше соображений галогенирование при использовании этих реагентов проходит не всегда достаточно селективно. Так, -бромсукцинимид бромирует селективно из-за присутствия следов брома, который непрерывно генерируется из бромистого водорода, образующегося на стадии бромирования [5]. В настоящее время этот механизм общепринят, хотя в прошлом он вызывал большие споры [15]. При изменении природы нуклеофила в Nuc—X может происходить изменение механизма реакции от гомолитического до электрофильного и, естественно, существуют некоторые граничные случаи [22].