2.1.9.5. Каталитическое алкилирование алканов

Алканы, особенно изоалканы, взаимодействуя с алкенами в присутствии таких катализаторов, как галогениды алюминия, трехфтористый бор, фтористый водород и серная кислота, дают высшие члены ряда. Каталитическое алкилирование, таким образом, является методом получения топлив с высокими октановыми числами из некоторых газообразных низкомолекулярных алканов, образующихся в процессе переработки нефти. Как видно из предыдущего, изоалканы, необходимые для реакции алкилирования, могут быть легко получены с помощью процессов изомеризации. Так, изобутан, имеющий наибольшее промышленное значение как алкилирующий реагент, получают изомеризацией н-бутана. Олефины, необходимые для каталитического алкилирования, например пропен и бутен, являются побочными продуктами другого процесса переработки нефти — каталитического крекинга. Алкилирование приводит к довольно сложным смесям продуктов. Так, например, алкилирование изобутана пропеном в присутствии фтористого водорода при дает следующие продукты: пропан, -диметилпентан, -ди-метилпентан, 2,2,4- и -триметилпентаны, 2,2,3- и -триэтил-пентаны. Продукт реакции является, таким образом, смесью высокоразветвленных алканов, обладающих высокими октановыми числами. Реакция представляет собой цепной процесс, инициированный протонированием олефина фтористым водородом. Изопропил-катион отрывает гидрид-ион от изобутана, давая трет-бутилкатион, который присоединяется к пропену. Образующийся при этом диметил-пентилкатион, может претерпевать внутримолекулярную перегруппировку, давая изомерные катионы, которые превращаются в диметилпентаны за счет отрыва гидрид-иона. Продукты состава образуются в результате взаимодействия изобутена, образующегося путем элиминирования протона из трет-бутилкатиона, с пропеном.