2.5.2. НОМЕНКЛАТУРА

Для ароматических углеводородов принято общее название "арены" , чтобы отличить их, например, от олефинов. В правилах номенклатуры органических соединений IUPAC (ИЮПАК, Международного союза теоретической и прикладной химии) учтен тот факт, что тривиальные названия ароматических соединений настолько широко распространены в химической литературе, что было бы нецелесообразно заменять их систематическими названиями. Так, для метилбензола (5) сохранилось название толуол, а для фенилбензола — бифенил (6). Поскольку бензол имеет ось симметрии шестого порядка, нет необходимости нумеровать атомы в соединениях (5) и (6). Ниже приведены формулы нескольких наиболее важных моноциклических углеводородов с соответствующей нумерацией (в скобках даны их систематические названия): (7)-акумол (изопропилбензол); (8) — n-цимол — о-ксилол (-диметилбензол); (10)-мезитилен (-триметилбензол); (11) — стирол (винилбензол).

Если вводимый в молекулу заместитель не идентичен уже присутствующему, то такие моноциклические ароматические углеводороды рассматривают как производные бензола или какого-либо другого ароматического углеводорода, принятого за стандарт. Так, для приведенных ниже соединений правильными будут названия; (12) — 4-этилстирол (или n-этилстирол); (13) — -этил-м-ксилол; (14) — -пропил-n-кумол. С другой стороны, соединение (15) правильно называть n-дивинилбензолом (или -дивинилбензолом), а не -винилстиролом. Аналогично (16) называют -триметилбен-золом, а не метилксилолом или диметилтолуолом.

Одновалентные ароматические радикалы имеют общее название «арил» . Названия тех производных бензола, толуола, ксилола, кумола и мезитилена, в которых кольцо имеет дополнительный заместитель, образуют, используя префиксы, приведенные для структур (17) — (21): 17 - фенил-, (18) — толил-, (19) — л-ксилил-, (20) — лг-цименил-, (21) — мезитил-. Другие радикалы рассматривают как замещенные фенильные группы.

Для производных углеводородов, в которых заместитель находится в боковой цепи, используют некоторые другие тривиальные названия (см. ниже):

Названия полициклических углеводородов, которые имеют максимальное число некумулированных двойных связей, также оканчиваются на "ен". К ним относятся инден (22), нафталин (23) (английское название оканчивается на "ен"), азулен (24), бифенилен (25), фенантрен (26), антрацен (27), флуорантен (28), трифенилен (29), пирен (30). Нумерация атомов углерода в этих молекулах показана на формулах:

(22)

орто-Конденсированные полициклические углеводороды, не имеющие тривиальных названий, называют с помощью префиксов, обозначающих одну из частей циклической системы, помещая его перед названием другой части циклической системы.

Таким префиксом служит обычно название наиболее простой из возможных частей циклической системы. Так, соединение (31) называют дибензофенантреном, а не нафтоненантреном. Можно было бы думать, что соединение (32) логичнее всего называть бензоциклооктатетраеном; однако, когда за основную часть молекулы принята моноциклическая система, окончание "ен" означает присутствие максимального числа некумулированных двойных связей. Поэтому правильное название соединения -бензоциклооктатриен. Структурные изомеры различают, используя буквенное обозначение периферийных сторон основной части молекулы. Поэтому соединение (31) называется дибензо фенантреном, а (33) — .

Когда название равным образом подходит для двух или более структурных изомеров, которые можно различить по положению в молекуле одного или нескольких водородных атомов, то такое название видоизменяют, указывая цифрой, за которой следует символ Н, положение каждого из этих водородных атомов. Поэтому соединение (22) правильнее называть -инденом для того, чтобы отличить его от -индена (изоиндена) (34).

Из примеров (22) — (30) видно, что нумерацию полициклических систем осуществляют по направлению часовой стрелки, начиная с углеродного атома, не участвующего в сочленении колец и находящегося в правом верхнем кольце в положении, наиболее удаленном при движении против часовой стрелки в этом кольце. Атомы, общие для двух или более циклов, обозначают, прибавляя строчные римские буквы к номеру непосредственно предшествующего положения, причем внутренним атомам придают наивысшие номера по ходу часовой стрелки, как показано на формуле (30). Если возмо-жен выбор, то углеродным атомам, общим для двух или более циклов, придают возможно меньшие номера, как в флуорене (35) и аценафтилене (36).

Названия частично или полностью восстановленных орто- и пери-сочлененных полициклических углеводородов образуют, добавляя к названию невосстановленного углеводорода префикс, указывающий число присоединенных водородных атомов. Так, соединения (37) и (38) называют -тетрагидронафталином и -тетрагидронафталином соответственно. Для некоторых соединений сохраняются тривиальные названия. К ним относятся индан (39) и аценафтен (40).

Названия мостиковых систем образуют, добавляя числовой префикс к названию исходного углеводорода. Соединение (41), известное под тривиальным названием триптицен, правильно называть , а бензобаррелен (42) — .