1.1.5.3. Псевдоасимметрия (псевдохиральность)

Центры типа Caabc (95) не всегда прохиральны. Если каждый из парных лигандов а содержит элементы хиральности, и если внутри молекулы эти лиганды энантиомерны, то говорят [29, 32]. что молекула, содержащая такой центр, имеет псевдоасимметрический центр (или центр псевдохиральности [42, 43]). Например, рибит (97) и ксилит (98) оба содержат псевдоасимметрическик центр при . Они представляют собой ахиральные молекулы поскольку лиганды b и с у них не хиральны. Однако соединения

имеющие центр псевдоасимметрии, могут быть хиральными, если один или оба эти лиганда содержат источник хиральности.

Подобно тому как существуют элементы хиральности и прохиральности, помимо центра псевдоасимметрии могут существовать оси и плоскости псевдоасимметрии (см. работы [26—29, 72], где рассматриваются эти специальные случаи. Для того чтобы определить внутримолекулярную относительную конфигурацию при центре псевдоасимметрии с помощью правила Кана — Ингольда — Прелога, используют дополнительное правило [29, 32], согласно которому парные хиральные лиганды должны предшествовать лигандам . Затем обозначают внутримолекулярную относительную конфигурацию при элементах псевдосимметрии с помощью символов r и s по тому же принципу, что и в случае обозначения абсолютной конфигурации при элементах хиральности с помощью символов и .

На формулах (97) и (98) показано, как с помощью символов r и s обозначают внутримолекулярную относительную конфигурацию при у рибита (97) и ксилита (98).