2.1.2.1. Номенклатура IUPAC
Для построения названия алканов используют следующие правила.
1. Названия неразветвленных ациклических алканов приведены в разд. 2.1.1.
2. За основу, к которой присоединены различные заместители, выбирают наиболее длинную непрерывную цепь углеродных атомов. Название этой цепи образует корень названия молекулы. Так, изображенную ниже молекулу рассматривают как производное пентана, а не бутана, поскольку наиболее длинная цепь в ней содержит пять атомов углерода.
Если молекула содержит две или более цепей равной длины, то за основу принимают более замещенную цепь.
3. Атомы углерода в основной цепи нумеруют последовательно, начиная от конца цепи; заместителям приписывают номера, отвечающие их положению в основной цепи. Направление нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей была наименьшей. Так, приведенное выше соединение следует называть
-диметилпентаном, а не
-диметилпентаном.
4. Названия заместителей, образующихся при удалении атома водорода от концевого атома углерода в неразветвленных ациклических алканах, образуют путем замены окончания «ан» на «ил». Атому углерода со свободной валентностью придают номер 1. Такие заместители называют нормальными или неразветвленными алкилами. Например:
При построении названий заместителей с разветвленной цепью наиболее длинную цепь заместителя нумеруют, начиная с углеродного атома, связанного непосредственно с главной цепью.
Чтобы разграничить нумерацию заместителя и главной цепи используют скобки:
Правила IUPAC допускают также использование некоторых несистематических названий заместителей (см. табл. 2.1).
5. Когда в одном и том же положении находятся два идентичных заместителя, каждый из них обозначают одним и тем же номером:
6. Если в молекуле имеются два или более различных заместителя, то возникает вопрос о порядке их перечисления в систематическом названии. Существуют две системы для включения заместителей в название: 1) в порядке возрастания сложности или 2) в алфавитном порядке. (Алфавитный порядок используется в Chemical Abstracts.) Не следует проводить нумерацию заместителей, не отвечающую этим правилам.